威尔（比尔·米尔纳 Bill Milner 饰）是个寂寞的乖小孩，他被家里管得很严，没什么朋友，又因宗教因素被严格限制娱乐，只能靠画画打发时间。偶然的机会，威尔结识了学校的“问题学生”卡特（威尔·保尔特 Will Poulter 饰），带着威尔进入另一个崭新世界，卡特第一次给他 看了电视，带他作恶，还要他帮忙拍短片，完成自己的导演梦想。善良单纯的威尔成了卡特的小跟班，也渐渐开始发现摄影机的妙处，尽情发挥自己的想象力，但少年人的友谊总会埋下许多不安定因素，随着一个法国交换生的出现，似乎威尔和卡特的关系出现了
时间回溯到上个世纪70年代初，正是美国的两个篮球组织并驾齐驱的辉煌时代：毫无疑问，NBA统领着竞技界，除此之外还有一个ABA，因为其离经叛道的天分和才能，以及华丽的技巧表演为主的作秀类篮球比赛，也在象征着“篮球天堂”的美国占据着属于自己的一席之地。在这个篮球的大环境下，故事却是围绕着一个名叫杰基·姆恩的歌手展开的，在那一曲《Love Me Sexy》深情款款的旋律下，他不但成为一支来自于密歇根州的ABA球队--弗林特热带队的老板兼教练，甚至还成了场上的主力队员。 然而，NBA宣布了决定合并ABA的计划，
本·墨菲（约翰·克劳辛斯基 John Krasinski 饰）和莎蒂·琼斯（曼蒂·穆尔 Mandy Moore 饰）是一对彼此深爱对方的情侣，他们的爱情充满浪漫和温馨，顺理成章两人也即将走入婚礼殿堂。莎蒂希望在与她的家族渊源颇深的圣•奥古斯汀教堂举行婚礼，但是这恐怕是一个糟糕的决定。这间教堂的弗兰克牧师（罗宾·威廉姆斯 Robin Williams 饰）看似和蔼可亲，却是个极为苛刻和奇怪的家伙。他对年轻男女贸然进入婚姻又选择逃避感到痛心疾首，因此弗兰克坚持任何一对来他的教堂举行婚礼的情侣都要接受婚前准备课
希什（威尔•史密斯 Will Smith 饰）十分准确的把握了男性的弱点：他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感，反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论，可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心，这套谋略全面实用，令约会期间的就餐、牵手、接吻，有了指导细则。这次希什的客户是胖男人阿伯特（凯文•詹姆斯 Kevin James饰）。他生性温顺，却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是，他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉（伊娃•门德斯 Eva Men
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
