故事发生在1968年的南非，严格残酷的种族隔离制度让在那里生活着的两千五百万黑人面临着悲惨的命运。为了维护种族的权利，一部分黑人们奋起反抗，但等待着他们的结局不是驱逐出境就是被关押在罗宾岛监狱之中。詹姆斯（约瑟夫·费因斯 Joseph Fiennes 饰）就出生在这样恶劣的局势之中，幸运的是，他是一位不折不扣的白人。从小大人们就向詹姆斯灌输着“黑人低人一等”的荒谬概念，成年之后，已然完全被洗脑的詹姆斯成为了罗宾岛监狱的一名看守，而他所看管的囚犯正是南非的民主斗士曼德拉（丹尼斯·海斯伯特 Dennis Ha
这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
“墨西哥人”不是人，而是一把古董手枪。附带在它身上有一个传说，故事的悲剧收场，让这把枪沾上了凶险的不祥之兆。每个持有它的人，都会遭来不测。如今，小混混杰瑞（布拉德·皮特 Brad Pitt饰）面临着抉择：要么接过黑帮大佬的任务，远赴墨西哥把这支枪找回来；要么乖乖地听漂亮女友萨蔓莎（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts饰）的话，和黑道断绝来往，做回一个光明正大的人。当然，得罪黑帮无异于惹火烧身，杰瑞再三考虑，还是决定把“墨西哥人”寻回，干完这桩事情就金盘洗手。风尘仆仆的赶到墨西哥后，杰瑞在异乡经历着曲
