杰克（乔治·克鲁尼 George Clooney 饰）是一名劣迹斑斑又不太走运的江洋大盗，一次作案失败让他不得不面对为期三十年的牢狱之灾，心有不甘的杰克发誓绝不不屈服与命运的安排，他决定越狱。女警探凯伦（詹妮弗·洛佩兹 Jennifer Lopez 饰）出生于执法世家，可惜眼光不佳的她却总是栽在坏男人的手里，这不，一次偶然中，她遇见了正在越狱的杰克和伙伴巴迪（文·瑞姆斯 Ving Rhames 饰）并成为了两人的人质。在逃亡的途中，凯伦和杰克之间产生了感情，被迫分离后，亲手将爱人捉拿归案成为了凯伦唯一的理
20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。
